Rob Cuelenaere is geboren te Biervliet (Zeeuws-Vlaanderen). In 1957 trad hij in dienst van de Directie van de Wieringermeer (Noordoostpolderwerken). In 1959 verhuisden Cuelenaere en zijn vrouw naar Roggebotsluis. In 1966 kreeg hij een bedrijf aan de Bremerbergweg in de buurt van Biddinghuizen.