Dirk Jacobus (Dick) Stellingwerf werd geboren in Utrecht. Stellingwerf was leraar biologie en geschiedenis in het lager beroepsonderwijs. Van 1982 tot 1994 was hij lid van de gemeenteraad van Ede voor de gecombineerde fractie van RPF en GPV. In 1986 werd hij benoemd tot wethouder in Ede, een functie die hij tot 1990 bekleedde. In de jaren 1991-1994 was Stellingwerf lid van Provinciale Staten van Gelderland, eveneens voor de gecombineerde RPF/GPV-fractie.
In 1994 werd Stellingwerf lid van de Tweede Kamer, aanvankelijk voor de RPF, sinds 2000 voor de ChristenUnie. Hij bleef Kamerlid tot 2002.
In de jaren 2008-2013 was Stellingwerf burgemeester in de Friese gemeente Lemsterland. Van 2015 tot 2017 was hij waarnemend burgemeester van Schiermonnikoog.